İstanbul çevresindeki ilk yerleşimlerden biri MÖ 4000-3000 yıllarında Fikirtepe’de oluşmuştu. O sırada deniz kıyısında olan bu bölgeye MÖ 1000 civarında gelen Fenikeliler ise burada Harhadon adında bir koloni kurdular. O sırada bir haliç özelliği taşıyan Kuşdili deresinin karşı kıyısında Moda Burnu ile Yoğurtçu arasında da Kalkedon kuruldu. Kalkedon aynı zamanda İstanbul’un kuruluş efsanelerinde sözü edilen Körler Diyarı anlamına da geliyordu. Kalkedon MÖ 680’de Trakyalı göçmenlerin gelmesiyle büyüdü, hızla doğuya yayıldı, Gebze’ye kadar bir alanı kontrol eden bir devletin merkezi haline geldi. Ancak bu arada karşı kıyıda Bizantion gelişiyordu. Kısa sürede Kalkedon Bizantion’un gölgesinde kaldı ve ona tabi bir bölge olarak yaşadı. Türklerin Anadolu’ya girişi ardından 1080’lerde Selçuklular buraları ele geçirdi. 1352- 53’ten itibaren tamamen Osmanlı denetimine geçen bu bölgeyi Fatih İstanbul’u fethettikten sonra ilk İstanbul Kadısı Hızır Bey’e verdi ve bu nedenle yöre Kadıköy adını aldı. Daha Bizans döneminden itibaren bir sayfiye olarak kullanılan yöre, Osmanlı döneminde de bu işlevini sürdürdü. Özellikle motorlu deniz ulaşımının gelişmesiyle kıyıda lüks yalılar, içeride ise güzel köşkler inşa edildi. Ancak Boğazın iki yakası köprüyle bağlanınca, Kadıköy ve çevresi metropolitan İstanbul’un doğal uzantısı halinde gelişti.
Osman Ağa Camii
Kadıköy çarşısının girişindeki cami, Kadıköy’ün en eski camiidir. İlk olarak 1. Ahmed zamanında yapılan bu ibadethane Kadıköy Camii olarak da bilinir. Yakınında 1620’de yapılmış Mısırlı Osman Ağa Çeşmesi vardır.
Yanyalı Fehmi Lokantası
Artık tükenmekte olan eski Türk lokantalarının nadir örneklerinden biri olan Yanyalı Fehmi, 1919’dan beri hizmet veriyor. Türk mutfağından 100 çeşit sunan Kadıköy yakasının en eski lokantası Yanyalı Fehmi, çerkez tavuğunu, mantarlı pilav ve hünkar beğendiyi yıllardır aynı özenle yapıyor.
Caferağa Camii
Darüssaade Ağası Cafer Ağa’nın yaptırdığı cami yanmış, 1900’larda yeniden yapılmıştır. Duvarları kargir, çatısı ahşap, tipik bir mahalle mescididir.
Eski İskele
Kent içi deniz trafiği ve kapasitesi bakımından dünyada New York’tan sonra ikinci sırayı alan İstanbul’un kıyılarında yer alan iskeleler kentin önemli özelliklerindendir. Çoğu ahşap ve tek katlı olarak yapılan bu iskelelerin kargir (taş-beton) ve iki katlı olanları da vardır. Kargir tarzda yapılmışların en ünlülerinden biri Kadıköy İskelesi’nin sol tarafına 1982’de büyük ve yeni bir iskele daha yapılmıştır.
İskele Camii
3. Mustafa’nın 1760’da yaptırdığı cami yanınca, Sultan Abdülmecid camiyi 1858’de kargir olarak yenilemiştir. Tek minareli, çarşıya açılan iki kapılı camide hünkar mahfili de vardır.
Eski Hal Binası
20. yy’ın başında hal binası olarak tasarlanmış yapının 1938’de yıkılması düşünülmüşse de halen ayaktadır. 1970’lerde boşaltılan ve bir süre boş kalan yapı daha sonra Devlet Konservatuarı’na tahsis edilmiştir. Binada ayrıca Şehir Tiyatroları’nın Haldun Taner Sahnesi de bulunur.
Kadıköy Şehremaneti
1.Ulusal Mimarlık akımının izlerini taşıyan bu yapı 1912-1914 arasında yapılmıştır. Yenilenen bina, halen Kadıköy Belediye Başkanlığı tarafından kullanılmaktadır.
Kadıköy Çarşısı
Kadıköy’ün önemli özelliklerinden biri haline gelmiş olan küçük fakat şirin çarşısı gün boyu cıvıl cıvıl insanlarla dolu, canlı bir ticaret merkezidir. Çeşitli dinlere mensup ibadethanelerle çevrili olan çarşıda güzel lokantalar, meze evleri bulunmaktadır. Asırlık kuruluşlara ait dükkanların hâlen bulunduğu çarşı uzun geçmişinden gelen hareketliliğini hiç kaybetmemiştir.
Surp Takavor Ermeni Kilisesi
17. yy’da yapılan ve 19. yy’da büyük bir onarım geçiren kilisenin avlusuna 19. yy ortasında bir de okul yapılmıştır.
Aya Eufemia Kilisesi
Kadıköy Çarşısının içindeki ünlü Beyaz Fırın’ın karşısında Aya Eufemia Rum Ortodoks Kilisesi bulunmaktadır. Kilise 1694 yılında yeniden inşa edilmiş, 1830’da bugünkü halini almıştır. Çan kulesi kilisenin sağında yer almaktadır. Mabet son yıllarda onarım görmüştür. Günümüzde eski özelliklerini devam ettiren cıvıl cıvıl bir çarşının içinde bulunan kilise cemaati azalmasına rağmen faaldir.
Surp Levon Kilisesi
Asya yakasının tek Ermeni Katolik kilisesi olup, eski küçük ahşap bir kilisenin yerine 1905’te saray mimarı Boğos Bey Makasdar tarafından yapılmıştır.
Süreyya Sineması
Süreyya İlmen Paşa tarafından yaptırılmıştır. 1923-1926 yılları arasında inşa edilen yapı 6 Mart 1927’de törenle açıldı. Avrupa sinema ve tiyatro binaları örnek alınarak yapılan binada önceleri Süreyya Opereti faaliyet gösterdi. 1955’te Süreyya İlmen’in ölümü ile önce varislerine sonra da Darüşşafaka Eğitim Vakfı’na geçti.